一旁的富豪看到此景，才知道剛才自己有眼不識泰山，錯失了大師的佳作，于是趕忙邀請唐伯虎入席，同飲美酒。喝了一會兒后，富豪對唐伯虎說：“先生能將剛才那把扇子賣給我嗎？我愿出千兩黃金。”唐伯虎搖搖頭，起身欲走。誰知那富豪竟耍起賴來：“你剛喝了我的酒，沒給錢就想走嗎？ ”唐伯虎哪里會上他的當，說道：“是你自己叫我喝酒的，這種天上掉餡餅的免費酒我哪有不喝的道理？ ”說完，周圍的人都笑了。富豪胡攪蠻纏，非要唐伯虎留下畫作才能離開，唐伯虎礙不過，只得讓人準備筆墨紙硯，揮筆作畫一幅，趕緊閃人。這富豪拿起畫作一看，頓時氣得兩眼冒火。原來唐伯虎給他畫的是一只千年王八，還在旁邊題了一行字：人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之；不敬人者，當以其人之道還治其人之身。

唐伯虎不僅畫畫得好，詩也寫得不錯。但是由于種種原因，他的詩作在他晚年的時候幾乎都失傳了。明萬歷年間，有個叫何君立的書商，很喜歡唐伯虎的詩詞歌陚， 為了收集唐伯虎的詩詞，不惜花掉了萬兩銀子。功夫不負有心人，幾年之后，他將唐伯虎生前失傳的近百篇詩文收集成冊，編成書出售于市，導致一時洛陽紙貴。無獨有 偶，江南著名的出版收藏家毛晉也是唐伯虎的詩迷，由他編錄的《明詩紀事》和《海虞古今文苑》就詳細收錄了唐寅生前詩文和逸事，為后人的研宄提供了寶貴的資料。

關于唐伯虎的風流韻事，流傳最廣的便是唐伯虎點秋香的故事。

故事講述了無錫望族華學士的夫人帶著奴仆到吳中上香，正好遇見唐伯虎，當時唐伯虎受文征明和祝枝山邀請到虎丘游玩。這時，華府中的位婢女吸引了唐伯虎的目光。只見這女子雖身處眾人之間，卻透出一股與眾不同的氣質，唐伯虎心有所動，便跟在華府眾人之后一直來到一座寺廟。只見華夫人帶著眾人走進殿堂，施禮拜佛， 唐伯虎走進去，假裝拜佛的樣子，在那位婢女身邊跪下。這時，那婢女不小心將隨身攜帶的手絹掉到了地上，唐伯虎趁其不備連忙撿起揣在懷中。上完香拜完佛，華府眾 人又到虎丘游玩，這時唐伯虎看準時機，跟著那位婢女一直走到一處僻靜的山石旁，才掏出手絹歸還與她。婢女接了手絹，沒有說話，只是對著唐伯虎嫣然一笑。

游玩途中，唐伯虎丟下文、祝二人，雇了一條小船尾隨在華府的大船后面，他中意的那位婢女，名叫秋香，是華夫人最寵愛的丫髮。船走到半，秋香端著盆水從 船艙里出來倒水，不偏不倚，這盆水正好倒在唐伯虎身上，這唐伯虎不僅不躲不閃，反而對著秋香一個勁兒地傻笑，秋香看他那憨厚的樣子，也笑出聲來。船到了無錫， 華府的人都上了岸，唐伯虎連忙命船家停好船，然后追了上去，一路追到華府。眼看秋香就要進門了，唐伯虎心里正著急，忽見秋香回頭，看著氣喘吁吁的他，對著他嫣 然一笑進門去了。這便是唐伯虎喜獲美人三笑的故事。

華府老爺華學士有兩個兒子，蠢笨至極，華學士貼出告示，要招一位學識淵博的先生教兒子讀書寫子。為了得到秋香的心，唐伯虎改名華安，到華府應聘教書先生。 唐伯虎生性頑劣，有心戲弄華府的兩個蠢少爺，便畫了一幅“對蠢材”的畫像，不想被前來送茶的秋香看見，交給了夫人。華夫人見唐伯虎竟敢嘲笑自己的兒子，十分生氣，可她轉念一想，這畫的內容著實氣人，可這畫功也的確了得，筆法精妙，惟妙惟肖。華府的兒媳婦恰好是唐伯虎的表妹，趁機站出來幫他解圍，并說：“夫人，華安畫得這么好，何不讓他給您畫一幅畫像呢？”華夫人這才轉怒為喜。這時，唐伯虎便借機提出要秋香幫著磨墨的要求，唐、秋：人有了進一步的接觸。后來，唐伯虎向秋 香提出好幾次約會的請求，秋香雖然口頭上答應，但一次也沒有赴約。

文、祝..人許久不見唐伯虎，后來得知他在華府做事，便相伴來到無錫，親自到華府拜見。祝枝山要帶唐伯虎回家去，誰知唐伯虎百般不愿，文、祝二人只好放棄。 幾天后，唐伯虎找了個機會，溜出華府，找到祝枝山和文征明，向二人說明緣由。這時文、祝.人才恍然大悟。唐伯虎覺得一直在華府待下去也不是辦法，便找人商量, 最后商量了個對策，請求華學士答應他在所有的婢女中任意挑選一人為妻。這天，華夫人將華府所有的婢女都集合起來，讓她們站在大廳里供唐伯虎挑選。然而，從頭到尾看了遍，就是不見秋香的身影，唐伯虎仍不放棄，對華夫人說：“既承恩典，我想看到全部婢女。”這時，站在身旁的兒媳婦提醒華夫人秋香被您差去后花園 了。”華夫人這才明白過來，叫人把秋香喚到大廳，秋香出現，唐伯虎這才滿意。當天夜里就帶著秋香私奔到了祝家。