話說唐伯虎能拜于沈石田門下，與祝枝山有著不小的關系。據說唐伯虎小時候住在蘇州，家境貧寒，父親靠開酒館為生。小店雖然裝修簡樸但十分干凈，客人不多，環境足夠安靜，因此時不時會有文人墨客來喝上一杯。唐寅從小就喜歡畫畫，十三歲那年，為了幫父親照顧酒館，唐伯虎輟學在家，再也沒去過學堂。他總是忙里偷閑地畫兩張，如果畫出滿意的作品就把它貼在酒館的墻上。祝枝山是遠近聞名的才子，一日，他來到店中喝酒，看見了墻上的畫，很是喜歡，就問店家討要，還要付給銀兩，誰知老板推辭道：“這是犬子的戲作，客官要是喜歡盡管拿去，不必付什么銀兩。”祝枝山一聽這畫竟然是個孩子畫的，于是好奇心大發，就問店家：“我能否見一見這作畫的孩子呢？”

父親把唐伯虎帶到祝枝山面前，經過一番攀談，祝枝山了解到，唐伯虎完全是自學成才，看到他小小年紀便有如此才華，祝枝山生了愛才之心，打算好好培養他，于是，決定幫他找一位老師，這老師便是沈石田。

祝枝山帶著畫師沈石田來到了酒館。沈石田看過唐伯虎的畫后，贊不絕口，但是要想在繪畫的道路上走得遠，光有技巧是不夠的，還必須具備才氣，于是沈石田出了一個宇謎，只要唐伯虎答得出，就免費教他畫畫。字謎是這樣的：“去掉左邊是樹，去掉右邊是樹，去掉中間是樹，去掉兩邊是樹，這是什么字？”唐寅略一思考就說出了謎底：“是個‘彬’宇。”沈石田很高興，就收下了唐寅。

起初，唐伯虎學習刻苦勤奮，很快就能掌握繪畫技藝，因此受到沈石田的稱贊。不料，由于沈石田的稱贊，一向謙虛的唐伯虎也漸漸地產生了自滿的情緒，沈石田看在眼中，記在心里，一次吃飯時，沈石田讓唐 伯虎去開窗戶，唐伯虎發現自己手下的窗戶竟是老師沈石田的一幅畫，非常慚愧，從此潛心學畫。

唐伯虎的畫，題材廣泛，涉及各個方面。他的畫風獨具一格，揮筆自然，受到了許多人的喜愛，上至達官貴人，下至平民百姓，人人都知道有個畫家唐伯虎。這些畫，在唐伯虎窮困潦倒的時候也幫了不少忙，下 面就有一個伯虎賣扇的趣聞。

話說這唐伯虎向來喜歡游山玩水，這一日，恰好來到西湖，正走著，忽然看見一群人在涼亭里喝酒，被勾起了酒興，于是也進入涼亭，向酒家討了幾杯酒來。他一邊喝酒一邊觀賞美景，好不愜意。喝完酒，唐伯虎起身結賬，一掏口袋才發現忘了帶錢，于是跟酒家說道：“我今天走得匆忙，忘了帶錢，不知可否賒賬？”沒想到被酒家一口回絕。這下該如何是好？唐伯虎想了一會兒，忽然靈機一動，甩開手中扇，搖之，問道： “能不能用我手中的扇子來抵酒錢啊？”誰知酒家還是不答應。唐伯虎低頭想了一會兒，心生一計，大聲吆喝：“賣扇子啦，賣扇子啦！”這時走過來一個富豪，問道：“你這一把小小的扇子能賣多少錢？”唐伯虎遞過扇 子說：“您看看就知道了。”誰知這富豪根本就是個門外漢，拿過扇子看了看說：“這扇子上的畫，一看就是信手涂鴉，隨意畫畫敷衍人的，根本不值錢。”說完還把扇子扔在了地上。

唐伯虎聽他這么說，很是氣憤。不一會兒，又走過來一個人，只見這人穿著一身布衣，書生模樣的打扮，他看到扇上的畫，拍著手連連稱贊，一眼就看出了是出自名家之手。這書生看完扇子，又轉過來看唐伯虎, 見他氣宇軒昂，風流倜儻，一表人才，就試探地問道：“閣下可是江南第一風流才子唐伯虎是也？ ”唐伯虎笑著點了點頭。

周圍的人聽賣扇之人竟是唐伯虎，紛紛出高價要買那把扇子，但是唐伯虎誰也沒給，唯獨遞給了剛才那個書生，并說：“你慧眼識人，這把扇子應該歸你。”書生感激地說道：“可是我身上只帶了十兩銀子，買不起您的畫呀。”“不妨，你給我五兩即可，夠我的酒錢就行了。”書生收下扇子，對著唐伯虎拱手拜謝。