吳敬梓13歲時喪母，23歲時，嗣父又抑郁而死，開始獨擔門戶，因為他在族中的嗣子身份，又是兩代單傳，便成了族人欺凌的對象，祖遺也被侵奪。他從中看透了封建禮教的虛偽，人情世態(tài)的冷暖，從此過著放蕩不羈的浪子生活，“千金一笑買醉酣，酒酣耳熱每狂叫”，不久“田廬盡賣，鄉(xiāng)里傳為子弟戒”。他懷著誓將去汝的決絕，永遠離開故鄉(xiāng)，舉家移居南京秦淮水亭。

二十九歲，應滁州試（鄉(xiāng)試預考），主考官認為他“文章大好人大怪”，不中。1733年，三十三歲時，離開家鄉(xiāng)，移居南京。

在南京，因為樂善好施，不懂持家，再加上憤世嫉俗以至于放浪形骸而大肆揮霍錢財，不到10年，就將遺產(chǎn)消耗一空，所以生活越來越窘迫，經(jīng)常過著衣不保暖、食不果腹的困苦生活，僅靠販賣文章和朋友的周濟為生。

在南京，為了修復南京先賢祠，他捐賣了祖屋，從此生活更加困頓，后來靠典衣賣文度日，到了無物可賣時，只有斷炊挨餓。然而性情豪爽的吳敬梓絲毫不以為苦，依然豪放曠達，率直真誠，追慕先賢，淡泊明志，以顏回式的態(tài)度笑對人生。平日里他廣交文人學士，被四方的“文酒之士”推舉為盟主。雖然憎惡滅殺人性的封建禮教，但他還是重視秩序的力量，曾積極地倡導建立先賢祠，試圖弘揚知識分子的傳統(tǒng)道德精神以挽救世風。在嚴冬與朋友五六人，“乘月出南門，繞城堞行數(shù)十里，歌吟嘯呼，相與應和。逮明，入水西門，各大笑散去。夜夜如是，謂之‘暖足’。”（程晉芳《文木先生傳》）但他始終堅持自己的清操，中途退出了博學鴻詞征召，以一生“侯門未曳據(jù)”而自豪。1751年，乾隆南巡，來到南京，士人夾道拜迎，他卻“企腳高臥”。1754年，在貧病交加中客死揚州。

吳敬梓從小“笙簧六藝，漁獵百家”，他曾熱衷于科舉，中過秀才，但因“文章大好人大怪”而困頓場屋。在南京，他廣泛接觸了官僚、紳士、名流、清客等社會各階層人物，認識到科舉制度的毒害，從而發(fā)出了“如何父師訓，專儲制舉才”的質(zhì)疑，后來干脆放棄了諸生籍，“獨嫉時文士如仇，其尤工者，則尤嫉之”。在他35歲那年，江寧訓導唐時琳推薦他參加博學鴻詞考試，他卻在省試時借病推辭了。

作為一個社會“異類”，科舉并未成為吳敬梓對人生的唯一追求，讀書生活更使他顯露出孤傲脫俗的叛逆?zhèn)�性。當他家業(yè)敗落后，受到一些衣冠楚楚的士人的冷眼和嘲弄，經(jīng)歷了由富貴到貧賤的不尋常變故的吳敬梓也因此飽嘗世態(tài)炎涼，體察到士大夫階層的種種墮落與無恥，看清了封建王朝統(tǒng)治下政治的腐敗與社會的污濁，了解了儒生的生活真相和精神狀態(tài)。從40歲開始，吳敬梓懷著憤世嫉俗的心情，耗費十年功夫?qū)懴铝酥�名的諷刺小說《儒林外史》，后世稱其為我國古典諷刺小說的奠基之作。不僅如此，飽覽詩書的吳敬梓還著有詩文集《文木山房集》12卷和《詩說》7卷，無愧為一代文壇宗師。

看魯迅如何讀《儒林外史》

迨吳敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指擿時弊，機鋒所向，尤在士林；其文又慼而能諧，婉而多諷：于是說部中乃始有足稱諷刺之書。

吳敬梓字敏軒，安徽全椒人，幼即穎異，善記誦，稍長補官學弟子員，尤精《文選》，詩賦援筆立成。然不善治生，性又豪，不數(shù)年揮舊產(chǎn)俱盡，時或至于絕糧，雍正乙卯，安徽巡撫趙國麟舉以應博學鴻詞科，不赴，移家金陵，為文壇盟主，又集同志建先賢祠于雨花山麓，祀泰伯以下二百三十人，資不足，售所居屋以成之，而家益貧。晚年自號文木老人，客揚州，尤落拓縱酒，乾隆十九年卒于客中，年五十四（1701—1754）。所著有《詩說》七卷，《文木山房集》五卷，詩七卷，皆不甚傳（詳見新標點本《儒林外史》卷首）。