吳敬梓著作皆奇數，故《儒林外史》亦一例，為五十五回；其成殆在雍正末，著者方僑居于金陵也。時距明亡未百年，士流蓋尚有明季遺風，制藝而外，百不經意，但為矯飾，云希圣賢。敬梓之所描寫者即是此曹，既多據自所聞見，而筆又足以達之，故能燭幽索隱，物無遁形，凡官師，儒者，名士，山人，間亦有市井細民，皆現身紙上，聲態并作，使彼世相，如在目前，惟全書無主干，僅驅使各種人物，行列而來，事與其來俱起，亦與其去俱訖，雖云長篇，頗同短制；但如集諸碎錦，合為帖子，雖非巨幅，而時見珍異，因亦娛心，使人刮目矣。敬梓又愛才士，“汲引如不及，獨嫉‘時文士’如仇，其尤工者，則尤嫉之。”（程晉芳所作傳云）故書中攻難制藝及以制藝出身者亦甚烈，如令選家馬二先生自述制藝之所以可貴云：

“……‘舉業’二字，是從古及今，人人必要做的。就如孔子生在春秋時候，那時用‘言揚行舉’做官，故孔子只講得個‘言寡尤，行寡悔，祿在其中’：這便是孔子的舉業。到漢朝，用賢良方正開科，所以公孫弘董仲舒舉賢良方正：這便是漢人的舉業。到唐朝，用詩賦取士；他們若講孔孟的話，就沒有官做了，所以唐人都會做幾句詩：這便是唐人的舉業。到宋朝，又好了，都用的是些理學的人做官，所以程朱就講理學：這便是宋人的舉業。到本朝，用文章取士，這是極好的法則。就是夫子在而今，也要念文章，做舉業，斷不講那‘言寡尤，行寡悔’的話。何也？就日日講究‘言寡尤，行寡悔’，那個給你官做？孔子的道，也就不行了。”（第十三回）

《儒林外史》所傳人物，大都實有其人，而以象形諧聲或廋詞隱語寓其姓名，若參以雍乾間諸家文集，往往十得八九（詳見本書上元金和跋）。此馬二先生字純上，處州人，實即全椒馮粹中，為著者摯友，其言真率，又尚上知春秋漢唐，在“時文士”中實猶屬誠篤博通之士，但其議論，則不特盡揭當時對于學問之見解，且洞見所謂儒者之心肝者也。至于性行，乃亦君子，例如西湖之游，雖全無會心，頗殺風景，而茫茫然大嚼而歸，迂儒之本色固在。

至敘范進家本寒微，以鄉試中式暴發，旋丁母憂，翼翼盡禮，則無一貶詞，而情偽畢露，誠微辭之妙選，亦狙擊之辣手矣：

……兩人（張靜齋及范進）進來，先是靜齋謁過，范進上來敘師生之禮。湯知縣再三謙讓，奉坐吃茶。同靜齋敘了些闊別的話；又把范進的文章稱贊了一番，問道“因何不去會試？”范進方才說道，“先母見背，遵制丁憂。”湯知縣大驚，忙叫換去了吉服。拱進后堂，擺上酒來。……知縣安了席坐下，用的都是銀鑲杯箸。范進退前縮后的不舉杯箸，知縣不解其故。靜齋笑道，“世先生因遵制，想是不用這個杯箸。”知縣忙叫換去。換了一個磁杯，一雙象牙箸來，范進又不肯舉動。靜齋道，“這個箸也不用。”隨即換了一雙白顏色竹子的來，方才罷了。知縣疑惑：“他居喪如此盡禮，倘或不用葷酒，卻是不曾備辦。”落后看見他在燕窩碗里揀了一個大蝦圓子送在嘴里，方才放心。……（第四回）

此外刻劃偽妄之處尚多，掊擊習俗者亦屢見。其述王玉輝之女既殉夫，玉輝大喜，而當入祠建坊之際，“轉覺心傷，辭了不肯來”，后又自言“在家日日看見老妻悲慟，心中不忍”（第四十八回），則描寫良心與禮教之沖突，殊極刻深（詳見本書錢玄同序）；作者生清初，又束身名教之內，而能心有依違，托稗說以寄慨，殊亦深有會于此矣。以言君子，尚亦有人，杜少卿為作者自況，更有杜慎卿（其兄青然），有虞育德（吳蒙泉），有莊尚志（程綿莊），皆貞士；其盛舉則極于祭先賢。迨南京名士漸已銷磨，先賢祠亦荒廢；而奇人幸未絕于市井，一為“會寫字的”，一為“賣火紙筒子的”，一為“開茶館的”，一為“做裁縫的”。末一尤恬淡，居三山街，曰荊元，能彈琴賦詩，縫紉之暇，往往以此自遣；間亦訪其同人。